Profesor titular de Interpretación en la Real Escuela Superior de Arte Dramático, ha sido director asociado del Teatro de La Abadía.
Sus últimos trabajos más como director son: Rinoceronte, de Ionesco (CDN), Vida de Galileo, de Bertolt Brecht (CDN), y El Laberinto mágico, de Max Aub (CDN), El jardín de los cerezos, de Anton Chejov y Madre Coraje y sus hijos, de Bertolt Brecht.
Su monólogo Reina Juana se estrenó en 2016 en el Teatro de La Abadía, con dirección de Gerardo Vera, y su texto La autora de Las meninas, del que asumió la dirección, se estrenó en el CDN en 2017 tras una larga gira por España.
En 2018, montó Acastos. ¿Para qué sirve el teatro? (CDN) de Iris Murdoch. En su obra dramática destacan títulos como Squash, Retén, Solo para Paquita, Rezagados, Auto, Santiago (de Cuba)… y cierra España, Un busto al cuerpo, Pepe el romano, Te quiero… muñeca, Maniquís, Sentido del deber, El descenso de Lenin…
El trabajo de Ernesto Caballero como director responde a muchas de las claves que aparecen también en su producción dramática: la misma insistencia en la temática social y la misma búsqueda de los límites entre el escenario y la realidad, la indagación en la metateatralidad y el juego de tiempos y espacios.
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